Diviso amministrativamente tra le province di Firenze e Siena, durante il Medioevo fu aspramente conteso tra le due città rivali fino a quando nel 1555 i Medici imposero la loro egemonia sull’intera Toscana. E’ difficile tracciarne i confini poiché solamente i monti del Chianti ad est lo separano in maniera netta e naturale dal Valdarno Superiore; il restante territorio sfuma nelle colline dell’Arbia, dell’ Elsa, della Greve e della Pesa. Borghi medievali, castelli, chiese, badie, monasteri, casolari, ville si susseguono in un fantastico itinerario che esalta l’operosità e l’inventiva dell’uomo; secoli di lavoro hanno modellato le colline di questa regione e l’alternarsi dei vigneti agli olivi e ai boschi crea una armonia unica al mondo.
Gli itinerari proposti seguono le due principali direttrici che attraversano il Chianti suggerendo anche due modi diversi di "leggere" il paesaggio. Lungo la via Cassia, o in alternativa la più veloce superstrada Firenze-Siena, si possono ripercorrere le tappe dei pellegrini e viandanti che durante il Medioevo raggiungevano Roma dal Nord Europa con tutto ciò che questo ha comportato: pievi, borghi, ospizi, abbazie.
La via Chiantigiana invece è un percorso più agricolo che attraversa in tutta la sua lunghezza la classica regione viticola. In ogni caso quello che si offrirà al visitatore sarà un paesaggio indimenticabile sempre vario ed armonioso e così diverso nei colori e nell’atmosfera al mutare delle stagioni. Sono numerose le deviazioni che si possono fare per raggiungere una pieve, un castello o un borgo isolato, testimoni silenziosi della ricchezza storica ed artistica del Chianti.
Con qualunque mezzo lo si visiti, auto, moto, bici o autobus, sono molte le possibilità per soggiornare e godersi qualche giorno di vacanza nell’atmosfera rilassante del Chianti gustando le specialità gastronomiche del luogo accompagnate dai vini che lo hanno reso famoso in tutto il mondo.    

LA VIA CASSIA
L’attuale via Cassia non corrisponde, almeno nel tratto toscano, all’antica strada romana e neppure al tracciato medievale della via Francigena che correva lungo la Valdelsa. Era comunque un’importante via di comunicazione che i pellegrini e i mercanti provenienti da Firenze percorrevano per raggiungere la Francigena a Poggibonsi. Dal XV sec. fu chiamata "strada regia romana" e rappresentò la principale via di comunicazione tra Firenze e Roma fino alla costruzione dell’Autosole. Poiché la via Cassia tocca numerosi centri urbani ed è talvolta piuttosto trafficata, il turista più frettoloso potrà scegliere di percorrere il raccordo autostradale Firenze-Siena per lasciarlo ogniqualvolta desideri visitare una delle località qui proposte.
ima di imboccare la via Cassia merita una visita la Certosa del Galluzzo che si erge sul colle di Montaguto a sud di Firenze. Fondata da Niccolò Acciaiuoli nel 14° secolo per ospitare i giovani fiorentini desiderosi di apprendere le arti liberali, è circondata da alte mura che insieme all’imponente Palazzo degli Studi le conferiscono l’aspetto di una fortezza. Nella Certosa, abitata da un gruppo di monaci Benedettini Circestensi, sono conservate importanti opere d’arte tra le quali 5 lunettoni con scene della Passione affrescati dal Pontormo tra il 1523 e il 1525 durante la sua permanenza qui per sfuggire alla peste che si era abbattuta su Firenze.

SAN CASCIANO IN VAL DI PESA
Proprietà dei Vescovi fiorentini fin dalla sua fondazione, San Casciano fu annessa alla Repubblica fiorentina nel XIII secolo e successivamente fu fortificata divenendo un castello di difesa dai pericoli provenienti dalla campagna senese .Rimangono ancora oggi tracce consistenti della cinta muraria e delle torri medievali. Il Museo di Arte Sacra allestito all’interno della Chiesa di S. Maria del Gesù accoglie pregevoli opere d’arte provenienti dal territorio. Il dossale attribuito a Coppo di Marcovaldo rappresentante San Michele Arcangelo e storie della sua leggenda e la Madonna col Bambino di A. Lorenzetti sono certamente le due opere più importanti . Tra i principali monumenti, la Collegiata  e la chiesa della Misericordia (o S. Maria al Prato) che conserva un ricco patrimonio di opere d’arte tra le quali un Crocifisso di Simone Martini .Numerose le chiese presenti sul territorio che testimoniano l’importanza di S. Casciano nel medioevo e che meritano una visita tra cui la pieve di S. Cecilia a Decimo poco fuori il centro abitato , la pieve romanica di S. Giovanni in Sugana in direzione di Cerbaia e la pieve di S. Stefano a Campoli (databile 903) nei pressi di Mercatale Val di Pesa. Tra le molte ville nei dintorni di S. Casciano ricordiamo villa i Collazzi e villa Tattoli nei pressi di Cerbaia e a S. Andrea in Percussina, la villa Bossi-Pucci detta l’Albergaccio famosa per il soggiorno di Niccolò Machiavelli.

TAVARNELLE IN VAL DI PESA
Tavarnelle deve il suo nome alle "tabernulae", i luoghi di sosta e ristoro lungo la "via regia" che univa Firenze a Siena e quindi a Roma. Interessanti le numerose chiese e pievi del territorio. Ad una estremità dell’abitato si trova la chiesa di S. Lucia al Borghetto (XIII sec.) un ex convento francescano in stile gotico che conserva un pregevole Crocifisso di scuola trecentesca ed una Annunciazione di Neri di Bicci.
Poco fuori Tavarnelle, lasciata la via Cassia, si giunge a Morrocco dove è visitabile la chiesa di S. Maria del Carmine, costruita nel ‘400 e poi largamente rimaneggiata. All’interno sono conservati una Annunciazione in terracotta invetriata alla maniera di Andrea della Robbia ed una serie di frammenti di affreschi quattrocenteschi.
Poco distante da Morrocco si trova l’antica pieve romanica di S. Pietro in Bossolo. Nella canonica è stato allestito il Museo di Arte Sacra dove vengono conservate opere provenienti dalle chiese dei piccoli nuclei abbandonati. Tra le opere più importanti ricordiamo una serie di tavole eseguite nel 1473 da Neri di Bicci per la chiesa di S. Maria al Morrocco ed una pala con la Madonna e il Bambino tra S. Martino e S. Sebastiano del cosiddetto Maestro di Tavarnelle . Nel territorio di Tavarnelle merita certamente una visita San Donato in Poggio. Si tratta di un borgo medievale che conserva ancora notevoli resti della cinta muraria, edifici due-trecenteschi, il rinascimentale palazzo Malaspina, la chiesa di S. Maria della Neve (XV sec.) in stile gotico e la pieve romanica di San Donato che conserva un bel fonte battesimale in terracotta invetriata di G. della Robbia. 
ulla strada che dalla Sambuca porta a Greve, si incontra l’imponente Badia a Passignano fondata nel 1049 dai monaci dell’ordine vallombrosano. Immersa nella campagna, circondata da un’intensa coltivazione di olivi, l’abbazia colpisce per il suo aspetto simile ad una fortezza con le mura e le torri merlate. Tra le numerose opere d’arte conservate nell’abbazia vanno ricordati gli affreschi del Passignano (1601) nella cappella maggiore della chiesa e soprattutto l’Ultima Cena affrescata da Domenico e Davide Ghirlandaio (1476-77) nel refettorio del monastero.  

LA VIA CHIANTIGIANA
E’ sempre stata ed è tuttora un’importante via di comunicazione che collega Firenze a Siena e mantiene ancora oggi un carattere più marcatamente rurale della via Cassia. La prima parte dell’itinerario suggerito qui di seguito segue inizialmente la strada che da Castelnuovo Berardenga porta a Gaiole in Chianti. Si prosegue poi  per Radda e Castellina in Chianti. E’ soltanto qui a Castellina che si imbocca la Chiantigiana alla volta di Firenze. Per raggiungere molte delle mete suggerite, sarà necessario deviare per strade secondarie.

IMPRUNETA
Già abitata in epoca etrusca e romana, durante il Medioevo Impruneta fu legata alle vicende politiche ed economiche della vicinissima Firenze. Il vero centro propulsore della comunità imprunetina fu la Pieve di S. Maria, fondata nel 1060, che divenne in poco tempo un importante santuario mariano. La pieve, originariamente in stile romanico, subì nel corso dei secoli numerosi rimaneggiamenti tanto da conservare attualmente solo la cripta originaria, mentre la chiesa presenta un sobrio aspetto rinascimentale. Al suo interno sono conservate opere di importanti artisti quali Michelozzo e Luca della Robbia e vi si venera una miracolosa icona della Madonna che la tradizione vuole dipinta dall’Evangelista Luca. Il culto della Madonna dell’Impruneta ha favorito nel corso dei secoli l’accumulo di preziosi doni ed ex-voto conservati oggi nel Museo di Arte Sacra adiacente alla chiesa insieme a manoscritti miniati, oreficerie e argenterie. Grazie alla grande tradizione delle fornaci di laterizi e terrecotte, il cotto imprunetino è divenuto elemento caratterizzante e distintivo dell’architettura e del paesaggio toscano, oltre che un prodotto famoso ed esportato in tutto il mondo.  La piazza Buondelmonti, tradizionale luogo di mercato, è stata resa celebre da una grafica di J. Callot nel 1620 che rappresenta la fiera di S. Luca in ottobre. Collegati al sito turistico di Impruneta.

GREVE IN CHIANTI
Situata all’incrocio delle strade che collegavano Firenze a Siena e il Valdarno Superiore alla Valdelsa, Greve si sviluppò fin dal XIII sec. come "mercatale" dei principali castelli della zona.La piazza principale di Greve, dall’originale forma di triangolo irregolare delimitato da bellissimi loggiati, è ancora oggi un importante punto di scambio, in particolare in occasione della Mostra Mercato del Chianti Classico che si svolge ogni anno a settembre. Domina Greve il castello di Montefioralle che mantiene ancora intatta la struttura originale di borgo medievale con una stretta strada che gira anularmente fino a raggiungere la chiesetta di S. Stefano, dove si conserva un’interessante Madonna col Bambino duecentesca.Notevoli anche i castelli di Uzzano, Verrazzano, Vicchiomaggio e Lamole. Poco distante da Greve, in direzione di Panzano, si trova la villa di Vignamaggio dove, secondo la tradizione, sarebbe nata Monna Lisa resa celebre da Leonardo. La pieve romanica di Panzano o di S. Leolino, risalente al X sec., conserva importanti opere d’arte tra le quali una preziosa tavola con la Madonna in trono i SS. Pietro e Paolo e storie dei due santi attribuita a Meliore di Jacopo (XIII sec.).

CASTELLINA IN CHIANTI
Antico feudo della famiglia dei Trebbio, la città di Castellina passò nel XV sec. a Firenze che la cinse di mura facendola diventare uno dei più importanti capisaldi contro Siena. La rocca medievale domina il paese, ma ciò che testimonia più di altro il passato medievale di Castellina è sicuramente via delle Volte, un camminamento seminterrato delle mura le cui feritoie offrono scorci di panorama eccezionali.Appena fuori dal centro abitato si trova l’ipogeo etrusco di Montecalvario, un tumulo piuttosto imponente per dimensioni databile al VII-VI sec. a.C. che insieme ad altre tombe individuate in varie località testimonia la presenza etrusca nel Chianti.

RADDA IN CHIANTI
In posizione di confine tra il territorio fiorentino e quello senese, Radda in Chianti fu spesso coinvolta in travagliate vicende storiche. Fu sede della Lega del Chianti, una giurisdizione autonoma creata dalla Repubblica fiorentina nel 1250 che comprendeva anche Castellina, Gaiole e Greve. A parte la struttura urbanistica a pianta ellittica allungata, di medievale restano soltanto pochi tratti di mura ed alcune torri. Interessante invece il Palazzo Pretorio del ‘400 adornato di stemmi podestarili.
Poco distante da Radda, in direzione di Lucarelli e Panzano, si trova l’indicazione per la pieve romanica di S. Maria Novella, unica nel territorio del Chianti per i suoi capitelli decorati con simboli zoomorfi, figure mostruose e disegni floreali che ricordano le pievi romaniche del Valdarno e del Casentino.
Il castello di Volpaia è un piccolo agglomerato medievale che merita certamente una visita. All’interno delle mura è un labirinto di vicoletti ben lastricati e conservati tra archi, palazzi e la piccola chiesa rinascimentale di S. Eufrosino (XV sec.).

GAIOLE IN CHIANTI
Durante il Medioevo Gaiole fu un importante mercatale sviluppatosi lungo la strada per il Valdarno. I numerosi castelli e pievi nei dintorni sono testimonianza di un’intensa e prospera attività agricola e commerciale. Tra i castelli, tutti di impianto medievale, sono particolarmente interessanti quello di Vertine, quello di Meleto con due imponenti torri angolari rotonde, quello di Barbischio e soprattutto il castello di Brolio. Sulle mura e i bastioni che lo circondano corre un camminamento di ronda da cui si gode un bellissimo panorama del Chianti e della campagna senese. Il castello, completamente distrutto nel 1478, fu ricostruito nel secolo scorso per volere di Bettino Ricasoli.A meno di 1 Km. da Gaiole è da visitare la bella pieve romanica di Spaltenna mentre, sulla strada per il Valdarno, immersa nel verde di abeti secolari, merita una sosta la Badia a Coltibuono. Gran parte dell’imponente complesso abbaziale costruito dai monaci vallombrosani nell’XI sec. è oggi di proprietà privata; resta la chiesa romanica con una massiccia torre campanaria merlata.

CASTELNUOVO BERARDENGA
Propaggine meridionale del Chianti è Castelnuovo Berardenga . Il nucleo originale risale al IX sec. quando era un complesso feudale con il nome "terra berardinga", ma del suo antico assetto resta soltanto una torre trecentesca ed un tratto di mura. Di rilevanza architettonica invece la villa Chigi Saracini, con il grande parco, che sovrasta il paese.